愚园路是位于上海市中心静安区和长宁区境内的一条东西向重要街道，东起常德路（租界时代名为赫德路），西至长宁路（租界时代名为白利南路）和中山公园（租界时代名为兆丰公园）。1860年（咸丰十年），为对付太平军的进攻，上海道台在静安寺北面修筑了一条很短的军路，即现在愚园路最东侧的一段。1899年上海公共租界大规模拓展，这条军路也划入界内，并以路东端赫德路口（今常德路）一座私人花园宅第—“愚园”（又称“愚斋”）命名，这就是愚园路最初的来历。1911年租界工部局越界填平租界外的一条小河浜，将愚园路向西延伸至忆定盘路（今江苏路）。1913年又将路扩伸至白利南路（今长宁路）。至此，愚园路基本形成现在的规模。愚园路的兴起，始于上世纪二三十年代，由于其特有的地理位置和居住环境，吸引了许多富商巨贾和外国洋人。于是，一幢幢、一排排风格各异的小洋房、西式别墅像雨后春笋般地出现在沿街两旁的高墙后、深弄内，给这条马路留下了永不磨灭的记忆。愚园路很短、很静，一排排围墙，一排排绿荫，一条条小弄，一幢幢小洋房，还有那一个个传奇历史人文故事，都隐匿在这条不事张扬的马路上，给人们留下了探究和想象的余地，也给城中留下了一段有趣的历史。
愚园路1407弄，延陵邨。
愚园路1376弄，亨昌里。亨昌里是由先施、永安两大公司于1925年合资所兴建的3层新式石库门住宅，分列5排，共25幢，南北两弄口各有过街楼1间，分别通向愚园路和长宁路，属于典型的旧式里弄建筑。1927年大革命失败后，中共中央机关刊物《向导》被迫停刊。中央机关从武汉迁上海后，决定继《向导》后重新出版中央机关刊物，定名《布尔什维克》，由瞿秋白、罗亦农、邓中夏、王若飞、郑超麟五人组成编辑委员会，编辑部就设在当时的亨昌里48号（今亨昌里34号）。编辑部旧址现为市级文物保护单位，也是长宁区青少年思想教育基地。
愚园路1352弄，联安坊。联安坊是1926年建造的砖木结构独立式花园住宅，共4幢，前后二各2幢，分列弄道两侧。当年是愚园路西段的高级里坊之一。解放后改为长宁区人民政府机关使用。联安坊11号为农工党第四次全国干部会议旧址，章伯钧曾在此居住。1946年5月农工民主党的前身中华民族解放行动委员会由重庆迁沪，中央机关即设在联安坊11号。1947年2月农工民主党上海市党部在这里成立，市党部机关也设在这里。
愚园路1320号，新华村。新华村是建于1925年的5幢英国式独立花园洋房，现为上海国盛（集团）有限公司办公地。1948至1950年期间，锦江饭店创办人董竹君曾居住于此。
愚园路1315弄，瑞兴坊。瑞兴坊4号建于1912年，国际主义战士新西兰人路易·艾黎1932年至1937年曾在此居住。现被作为上海市革命纪念地保存。1927年，路易·艾黎来到上海，在上海公共租界工部局消防处任职，1932年起居住在此。1933年，艾黎加入上海第一个国际性马克思主义学习小组，结识了马海德、史沫特莱、艾德加·斯诺、宋庆龄等著名人士和潘汉年、冯雪峰等中共党员，与中国共产党建立了联系。在他的掩护下，该寓所成为中共地下党员的见面地点和避难所。毛泽东曾在延安3次会见艾黎。1987年，艾黎在北京逝世，享年90岁。1989年，上海市政府为路易·艾黎在沪寓所举行了勒石纪念仪式。
愚园路1292弄，桃源坊。桃源坊建于1938年，简约欧式风格花园别墅和三排联列式建筑。
愚园路1280弄，采芝村。
愚园路1210弄，沪西别墅。沪西别墅为1948年竣工的砖木结构新式里弄住宅。
愚园路1136弄，该弄内有多幢欧式独立、双联花园别墅。其中31号为王伯群住宅（今长宁区少年宫），14号为陈友仁住宅，30号为茶叶大王沈镇住宅。
愚园路1136弄31号，于1934年落成，是原国民党政府交通部长王伯群于1931年为娶续弦大夏大学校花保志宁建造的宅邸。建筑外观为英国维多利亚哥特式，远望犹如一座欧洲城堡。1937年抗战爆发，上海沦陷后，民国28年（1939年）该建筑被汪精卫作为伪政权驻沪办公联络处，亦称“汪公馆”，期间愚园路1136弄内麋集了陈碧君（汪精卫妻子）、周佛海、李士群、诸民谊、梅思平、陈春圃、罗君强等一伙汉奸特务，成为汪伪集团在上海的巢穴，弄内10余幢花园洋房均被汪伪霸占。1945年日本投降后，该建筑一度成为国民政府军统组织的招待所。1949年初，该建筑由中国人民解放军华东军政委员会接收，中共长宁区委和区文化局曾设于此。1960年长宁区委决定该建筑由区少年之家使用，并建立了长宁区少年宫，成为培养下一代的摇篮，并辟为上海市对外开放的旅游单位。列为上海市优秀近代建筑、市文物保护单位。
愚园路1088弄，宏业花园。宏业花园始建于清光绪年间（约在1900年前后），有独立式花园别墅、联列式花园别墅及石库门老式里弄住宅等建筑。其北边的九幢联体式洋房，是段祺瑞之子段宏业1930年所置的产业，因而该弄就此亦取其名“宏业”。宏业花园103号是钢琴家顾圣婴故居，因在“文革”中遭受残酷迫害，1967年1月31日，顾圣婴与母亲、弟弟同时在家中自杀身亡，年仅30岁，可谓时代的悲剧。
愚园路1015号，约建于1930年。1940年前，此处原是创建金城银行的主要发起人周作民先生的住宅，现在归属长宁区总商会。
愚园路1032弄岐山村。岐山村宽敞的弄堂两侧是砖木混合结构的联体式三层花园住宅，由美商中国营业公司、中央信托局和一些富商分别投资建于1925～1930年。当时业主借周武王发祥于岐山，将这里冠名为“岐山村”。近现代的岐山村，官宦商贾、文人墨客云集，新中国导弹之父钱学森、爱国人士杜重远、电影演员祝希娟以及中国现代派文学开山大师施蛰存等人旧居均存于此。
愚园路838弄7号，花园住宅，约建于1925年。原是上海杨氏化学治疗研究所业主杨树勋的私人住宅，如今这里是上海医学工业研究院愚园路生物试验所。
愚园路865弄，建于1920年，具有英国乡村建筑风格，为砖木结构的独立式花园别墅住宅群。弄堂口挂着愚五幼儿园的牌子，而建筑位于弄堂深处，弄内很是幽静，不走到弄堂的深处，根本发现不了这些漂亮的住宅。
愚园路754号，同仁医院。
愚园路749弄，这条看似不起眼的弄堂原来却是老上海三大特务的老巢。弄内63、65和67号曾经的主人分别是汪伪时期大名鼎鼎的汉奸头子，76号的头号人物李士群、伪上海市长周佛海、76号的打手头目吴四宝。走进该弄，会发现弄内的构造非常诡异，大小弄堂似乎是按“主弄堂—侧弄堂—小侧弄堂—小侧弄堂最末端的暗道—又回到主弄堂”这样的结构排列。这样的构造非常符合这里曾经主人的身份，可谓一座名副其实的特务迷城。
愚园路718弄，云寿坊。20世纪30年代始建，为三排联列式新式里弄住宅。
愚园路、镇宁路路口一栋老房子。
愚园路、镇宁路路口，王记葱油饼，制作上海80年代风格口味的葱油饼。
独栋老洋房别墅。
愚园路608弄，文元坊。弄内81号为华三川旧居，从小就看华老的连环画，现在家里也还有保存。
愚园路579弄，中实新村。砖木结构的新式里弄住宅。其中44号是刘晓故居。1937年5月，刘晓受中共中央委派来上海重建地下组织，主持上海局的全面工作。解放战争时期，组织发动了反饥饿、反内战、反迫害运动斗争遍及全国60多个大城市，形成了反对国民党统治的第二条战线。上海解放前夕，刘晓及上海局所做的一系列部署，为完整地接管城市、恢复生产，做出了历史性的贡献。
愚园路520弄，四明体育弄。四明体育弄作为群众全民健身活动为特色的居民小区，创始于上个世纪九十年代的初。弄内以开展体育活动得名，弄内的灰色砖铺地面上画着一些跳房子，跑道之类的线条，墙上还有体育图案。弄内27号是著名版画、连环画、中国人物画画家顾炳鑫的旧居。
愚园路483弄，愚园坊。
愚园路459号旁边的狭长弄堂。
愚园路419弄。
愚园路404号，市西中学，前身为“尤来旬学校”，于1869年由具有中英混合血统的尤来旬女士创办。后英商汉璧礼爵士捐赠了大笔钱款，学校得到了长足的发展，先后易名为“汉璧礼蒙童养学堂”、“西童公学”。1946年，在“汉璧礼西童公学”基础上，市西的创始人赵传家建立了市西中学。
愚园路395弄，涌泉坊。涌泉坊建在上世纪的30年代，为三层西班牙式的新式里弄，其名得自于“静安八景”中的涌泉亭。元代静安寺寺僧寿宁将寺中的赤乌碑、陈朝桧、讲经台、虾子潭、涌泉亭、绿云洞、沪渎垒、芦子渡咏为“静安八景”。其中涌泉亭中的涌泉是寺前的一口井，相传涌泉的水源是一缕暗通的海眼，日夜喷涌冒着热气水泡的水，当时的居民在其四周围以石栏，称之为“沸井”或“涌泉井”。清同治十三年（1874年）重砌石栏加以保护，华亭胡公寿题为“天下第六泉”。因此，此处当年建在涌泉附近的里弄住宅就以涌泉为名，称之为涌泉坊。解放后，因市政建设，涌泉已加盖填塞，涌泉坊成为那口沸井至今的唯一纪念。涌泉坊里弄的尽头是一间漂亮的洋房，折衷着西方和东方的设计元素。房子由厚实的环墙环卫，茂盛的树木也遮掩不了这洋房的华丽。这就是涌泉坊的出资建造者—早年华成烟草公司总经理陈楚湘的故居。
愚园路361弄，愚谷村。杨润玉与杨元麟设计，砖木结构的新式里弄住宅，于1927年竣工。
愚园路350号，上海市消防总队静安支队静安中队。
愚园路218号，百乐门。百乐门是上海著名的综合性娱乐场所。全称“百乐门大饭店舞厅”。1932年，中国商人顾联承投资七十万两白银，购静安寺地营建ParamountHall，并以谐音取名“百乐门”。1933年开张典礼上，时任国民党政府上海市长的吴铁城亲自出席发表祝词，当时百乐门的常客有张学良、徐志摩；陈香梅与陈纳德的订婚仪式在此举行，卓别林夫妇访问上海时也曾慕名而来。Paramount一词有“最高、至高”之意，1932年百乐门营建时即用此英文招牌，其原意是突出它的高档，并以其谐音取名“百乐门”，这个名字很迎合当时上海人追求吉祥如意大富大贵的心理。有趣的是，“Paramount”还是美国好莱坞四大电影公司之一的名称，但看美国电影时，上海人却习惯将该电影公司谐音取为“派拉蒙”。