49岁那年的五月初七，朋友黄安平给八大山人画了一幅肖像，即《个山小像》。画中的八大山人，身穿长衫，头戴竹笠，微微侧着身子站立着。他的面容瘦长清癯，须眉稀疏，双目如星，脸上透出饱经风霜的萧瑟和苍凉。
画上有八大山人自题六则，其中写道：“没毛驴，初生兔。剺破面门，手足无措。莫是悲他世上人，到头不识来时路。今朝且喜当行，穿过葛藤露布。咄！”“生在曹洞临济有，穿过临济曹洞有。曹洞临济两俱非，羸羸然若丧家之狗。还识得此人么？罗汉道：底？”
八大山人以一贯的闪烁其词，写着对自己的评判。我们虽然不能完全解释清楚，但也能体会到他的彷徨和凄楚。没毛驴，是对僧人的自嘲之语。初生兔，让人想到《诗经·王风》中的《兔爰》：“有兔爰爰，雉离于罗。我生之初，尚无为。我生之后，逢此百罹。尚寐无吪。”用逍遥田间的兔子，和落入网罗的雉鸡的起兴，写人初生时逍遥生活，成长中却经历种种灾祸，只能无言承受，在睡梦中获得安慰。
葛藤露布，也是禅僧们惯用的话头，代指纠缠复杂的语言和知识系统。如宋代禅僧释智朋的偈语：“石火电光，葛藤露布。”宋代释云岫《偈颂》“荡尽是非窠窟，截断葛藤露布。”他希望在宗教中了悟人生，勘破生死，获得解脱，可是在禅门的曹洞宗、临济宗辗转后，还是觉得没有进入任何一个门径，就像丧家之犬一样，心灵无处安放。画中这个人到底是谁呢？他也说不上。
300年后，油画家靳尚谊也给八大山人画了一幅像。画中，八大山人仿佛刚走出《个山小像》，到一处滨湖的山边石上，摘了竹笠，坐下歇脚。他双目微垂，神色落寞，他的身后，山林树木繁茂，水岸向远处延伸，勾勒出苍茫广阔的湖面。真是江天渺茫茫，斯人独憔悴。
八大山人很少画人，他画的鱼、鸟常常翻着白眼。这个白眼来自竹林七贤中的阮籍，白眼向天，因为世上少有能入眼的东西。
他的画中，常常是一只鸟拳足缩颈，带着瑟缩的寒意，带着不屈的愤懑，站在危石之上，孤零零似乎无所寄。即便是两只鸟，也各自木然地、冷漠地、静默地站着，谁也不搭理谁。
它的鸟，经过了变形，和现实的鸟是不一样的，是情绪化、精神化的鸟。比如，我最喜欢的、他笔下的鹌鹑，他夸张了鹌鹑隆起的脊背，这一点变化，使得鹌鹑原本圆润如瓠的身体，陡然变得刚强桀骜起来。把它的喙刻画得更大、更尖锐，平添了凌厉之气。双膝转折的角度加大，增加了蓄力之势。特别是眼睛，鹌鹑原本是眼睛上方有像眉毛一样的白痕，而八大山人却把白痕放在眼睛下，以墨线勾出椭圆的眼睛，用一个墨点点出黑黑的瞳仁，白眼上翻，被反衬得更加鲜明。于是，整个鹌鹑显得既冷傲，又劲健，既寒苦，又倔强，已经不是草窠里的鹌鹑，而是带着鲜明八大山人个性的鹌鹑了。
他还常画鱼，一条鱼浮游在空际，似乎并不在水里，似乎没有游动，眼中也没有多少生机，就那么寂寥地凝滞着。
他的山水，山石浑圆，很少有棱角，以淡墨皴擦，少黑多白，呈现出属于他的独有风貌。一看就是八大山人的境界、八大山人的天地，静谧而苍凉，荒寒而浑穆。
山僧、贫士、杀猪卖酒的人请他画画，他往往欣然命笔，他看不上的富贵之人花重金请他留下墨宝，他却不屑一顾。有人拿来绫绢求他作画，他说：“我拿来作袜子。”有武人请他到家里画，接连几天不放他出门，他就在屋里拉屎撒尿，糟践得没法进人，武人只好打发他走。55岁时，八大山人被临川县令胡亦堂请到家里，有一天他突然发疯，撕毁僧衣，点火烧掉，“初则伏地呜咽，已而仰天大笑，笑已，忽跌跔踊跃，叫号痛哭。或鼓腹高歌，或混舞于市，一日之间，颠态百出。市人恶其扰，醉之酒，则颠止。”疯掉的八大山人，没人管，没人问，只有一些儿童偶尔会尾随着取笑，但他还有些清醒意识，知道往家乡南昌的方向走。也许有人看他可怜，会给他点吃的，他才不至于饿死。蓬头垢面、衣衫褴褛的他在南昌街头流浪，幸好被族侄认出，把他带回家收留，过了好久他才恢复神智。也有人说，是因为清廷征召文士参加博学鸿词科考试，胡亦堂请八大山人到官舍，就是要举荐他，他不肯答应，才假装发疯，回到了南昌。
“斩先人祀，非所以为人后也，子无畏乎？”不知道是不是别人的这句话刺激了他，还是他总处在矛盾中的心，始终不能得到超脱，他又还俗了。