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2024.02.08山东
产品简介
1
中文名：双丙环虫酯
英文名：afidopyropen
商品名：Inscalis、Versys、Sefina、Ventigra、英威
化学名称：[(1S,2S,5S,6R,7R,9S,10S,18R)-5-(环丙烷羰基氧基)-9,18-二羟基-2,6,10-三甲基-16-氧亚基-14-吡啶-3-基-11,15-二氧杂四环[8.8.0.02,7.012,17]十八烷-12(17),13-二烯-6-基]甲基环丙烷甲酸酯
分子式：C33H39NO9
相对分子质量：593.664
作用机理
2
双丙环虫酯属于弦音器官瞬时受体电位香草酸TRPV通道调节剂，影响昆虫神经动作。结合并破坏了在弦音牵张感受器中的两种蛋白Nan-IavTRPV通道复合物的门控，这一过程对听觉、重力、平衡、加速度、本体感觉和运动感觉至关重要，从而导致靶标昆虫“耳聋”、丧失协调和方向感，进而不能取食，失水，最终饥饿而亡。
双丙环虫酯在施药后数小时内即能使昆虫停止取食，但其击倒作用较慢。该产品持效期长，对蚜虫的持效作用长达21d。双丙环虫酯对成虫和幼虫均有效，但对卵无效，推荐在幼虫阶段用药。双丙环虫酯既可叶面处理，也可种子处理或土壤处理。
应用
3
登记情况
4
国内：
澳大利亚：2018年4月18日，澳大利亚农药和兽药管理局（APVMA）批准登记了巴斯夫的杀虫剂Versys（100g/L双丙环虫酯DC），这是双丙环虫酯在全球的首个登记，同年首次上市。
美国：2018年9月10日，美国环保署（EPA）批准登记了基于双丙环虫酯的4个产品：94.32%双丙环虫酯原药、4.89%双丙环虫酯DC（商品名：Sefina）、9.78%双丙环虫酯DC（商品名：Ventigra）以及9.78%双丙环虫酯DC（商品名：Versys）。
加拿大：2018年11月29日，巴斯夫在加拿大登记了基于双丙环虫酯的4个产品：94.32%双丙环虫酯原药、50克/升双丙环虫酯DC（商品名：Sefina）、100克/升双丙环虫酯DC（商品名：Versys）以及100克/升双丙环虫酯DC（商品名：Ventigra）。
专利情况
5
日本明治制果药业株式会社在欧洲、中国、美国等国家和地区申请了双丙环虫酯的化合物专利保护，这些专利都将于2028年3月到期。
欧洲专利：（EP2119361A1），申请于2008年3月10日，终止于2028年3月9日。
美国专利：（US8859462B2），申请于2008年3月10日，终止于2028年3月10日。
澳大利亚：（AU2008221838A1），申请于2008年3月10日，终止于2028年3月10日。
中国专利：（CN101626687B），申请人：明治制果药业株式会社；发明名称：害虫防治组合物；申请日：2008年3月10日；到期日：2028年3月9日。专利名称：害虫控制组合物。
合成情况
6
双丙环虫酯可由中间体（Ⅱ）1,7,11-三脱乙酰基啶南平与环丙烷甲酸在1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl）和4-(二甲氨基)吡啶（DMAP）催化作用发生酯化，再与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）反应脱去7-位的环丙甲酰基后得到，其粗产物用硅胶[MegaBondElut(Varian)，丙酮/正己烷=1∶1]提纯。其合成路线如图1所示。
其中，中间体（Ⅱ）可由曲霉属真菌（Aspergillusspp.）发酵得到的中间体（Ⅰ）啶南平水解脱羧得到，粗品用硅胶色谱[洗脱液：二氯甲烷/甲醇（9∶1）]纯化。
后来，明治制果药业株式会社对双丙环虫酯的合成工艺进行了深入研究，即以中间体（Ⅱ）和环丙烷甲酰氯为起始原料，在碱存在或不存在的条件下，经4种不同的路线、1～3步反应选择性地将中间体（Ⅱ）1-位和11-位的羟基酰化得到，其合成路线如图2所示。
图1：双丙环虫酯的合成路线
图2：双丙环虫酯的4条合成路线(反应条件仅为部分实例)
未来复配推介
7
双丙环虫酯+吡蚜酮：该组合具有显著的增效作用，杀虫活性比单剂明显增强，对稻飞虱、白粉病、玉米螟、棉铃虫、小麦锈病、棉蚜、稻纹枯病、稻瘟病、麦蚜、麦红蜘蛛、蝗虫、等多种害虫均有很好的防治效果。
双丙环虫酯+虫螨腈/乙虫腈：该组合用于防治农业上的害虫，尤其用于防治蓟马、蚜虫、茶小绿叶蝉等农业害虫。减少了农药使用量，降低了使用成本和减轻了对环境的污染。