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2024.04.12山东
中文名称:氟雷拉纳
英文名称:fluralaner
其他名称:氟拉纳、贝卫多、A1443、AH252723、Bravecto
化学名称:4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-[2-氧亚基-2-(2,2,2-三氟乙氨基)乙基]苯甲酰胺
分子式:C22H17Cl2F6N3O3
相对分子质量:556.285
结构式:
氟雷拉纳(fluralaner)属于γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道阻滞剂,作用于昆虫神经系统。阻断GABA激活的氯离子通道,从而引起昆虫过度兴奋和惊厥。
GABA是昆虫神经兴奋传导中主要的抑制性神经递质。主要分布于中枢神经系统。GABA受体属于配体门控离子通道受体,是环戊二烯类和阿维菌素类等杀虫剂的主要作用靶标。与传统杀虫剂相比较,氟雷拉纳具有独特的作用方式,不仅通过胃毒作用杀死害虫,还具有触杀作用。此外,氟雷拉纳对害虫的持效期较长。
兽用:用于猫狗等防治虱子和跳蚤、蜱虫等,用于鸡鸭等家禽防治家禽红螨和北方禽螨感染。还可辅助治疗因跳蚤引起的过敏性皮炎。
农用:实验表明氟雷拉纳对鳞翅目如:小菜蛾、二化螟、黏虫、斜纹夜蛾;半翅目如:灰飞虱;双翅目如:潜叶蝇;鞘翅目如:赤拟谷盗;缨翅目如:蓟马都有很好的活性,同时对朱砂叶螨等螨虫、白蚁、小蠊也表现出很好的治理防治效果。
2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺的合成:以甘氨酸为原料,在NaOH作用下,与二碳酸二叔丁酯反应生成2-(叔丁氧基羰基氨基)乙酸,然后在N,N-羰基二咪唑和4-二甲胺吡啶的催化下,与三氟乙胺反应,然后充入氯化氢,得到目标中间体,反应式如图:
该路线避免了原研的路线保护,各步收率高,操作简单,工艺稳定,避免了毒性大的反应试剂的使用,避免柱层析等不易操作的纯化过程,工艺成本低,有利于工业化生产。
虽然目前对氟雷拉纳在农业方面的应用开发还属于早期阶段,但就目前笔者了解的情况来看,氟雷拉纳对部分农业害虫二化螟、斜纹夜蛾、螨虫、灰飞虱等都有较好地防效,其与毒死蜱、吡虫啉、甲维盐等复配也表现出良好的杀虫效果。且对哺乳动物和鱼类的毒性较低,是理想的新型农药。以氟雷拉纳为先导开发的新化合物会在近几年里陆续上市,规模效应会带动成本的降低,未来氟雷拉纳及异恶唑啉类杀虫剂具有较大的开发应用前景。