常用名称:BOC保护的苯丙氨酸卟啉化合物(TAPP-Phe-BOC)简介:BOC保护的苯丙氨酸卟啉化合物(TAPP-Phe-BOC)是一种通过在苯丙氨酸分子上引入卟啉结构并采用BOC(叔丁氧羰基,tert-butoxycarbonyl)保护基团的衍生物。该化合物结合了卟啉分子的特性和苯丙氨酸的氨基酸特性,具有潜在的催化、生物医学及材料科学应用。BOC保护基团通常用于保护氨基酸的氨基,以避免其在合成过程中与其他反应物发生不必要的反应,直到需要去除保护基团时为止。
分子结构与特性
TAPP-Phe-BOC的结构包含卟啉大环与苯丙氨酸分子连接。在此分子中,苯丙氨酸通过其氨基与卟啉化合物相连,并且其氨基被BOC保护基团覆盖。BOC保护基团的引入可以防止氨基在合成过程中发生不必要的化学反应,确保苯丙氨酸的选择性功能化。
卟啉部分:卟啉分子由四个吡咯单元组成的大环结构,具有优异的电子和光学特性。卟啉分子通常具有显著的吸光能力,特别是在可见光和紫外光范围内。苯丙氨酸部分:苯丙氨酸是一种重要的氨基酸,含有一个苯基和一个氨基,其氨基的化学活性可以在后续的合成中进行修饰和功能化。BOC保护基团:BOC保护基团通常通过与氨基的氮原子形成氨基保护,避免在合成过程中氨基与其他化学基团发生反应。这种保护作用通常在合成完成后通过酸性条件去除。
应用领域
合成方法
TAPP-Phe-BOC的合成涉及以下几个主要步骤:
卟啉的合成:首先合成四苯基卟啉(TAPP),这通常涉及卟啉大环的合成,并且确保其功能化位置开放,以便后续与苯丙氨酸的反应。苯丙氨酸的引入:通过化学反应将苯丙氨酸与卟啉分子连接,通常在氨基上使用BOC基团进行保护,以避免在反应过程中发生不必要的副反应。BOC保护基团的引入:通过BOC保护苯丙氨酸的氨基,确保其在合成中的稳定性。BOC基团通常是通过与氨基发生反应而引入的,反应条件要精确控制以保证保护基团的高效引入。
总结
BOC保护的苯丙氨酸卟啉化合物(TAPP-Phe-BOC)是一种具有多功能潜力的化合物,结合了卟啉的光学、催化特性与苯丙氨酸的生物相容性。通过引入BOC保护基团,可以有效地控制其氨基的化学反应性,为其在催化、光动力治疗、生物医学和材料科学等领域的应用提供了多种可能性。
5,10,15,20-四苯基卟啉(TPPH2)5,10,15,20-四吡啶基苯基卟啉(H2TPyP)5,10,15,20-四对甲氧基苯基卟啉二酸(H4T(p-OCH3)pp(2+))5,10,15,20-四对甲氧基苯基卟啉铜(II)(CuTMOPP)5,10,15,20-四对甲氧基苯基铁卟啉CTMPPFeCl]晶体