“珊珊琐骨，似碧城仙侣，一笑相逢淡忘语……待买个红船，载卿同去。”这里是仁和县（今杭州）最有名的青楼，觥筹交错间，呈上这样一首清丽之词，青楼头牌林姑娘不由得有些动心，探身寻觅，只见一位身着青色儒巾长袍，骨骼清瘦的男子莞尔举杯示意。
这简单的一幕，不过是青楼中常见的才子佳人的戏码，却不想酒过三巡，男子淡然离席，三步并作两步进入一户人家。褪长袍，揽铜镜，卸儒巾，垂下青丝若许，菱花镜前呈现的竟是个眉目如画的女子。“买个红船，载卿同去”，不过是她一时的幻想罢了。吴藻苦笑一声，想起自己曾写下的杂剧《饮酒读骚图》，剧中谢絮才不爱红妆，自画一幅男装打扮、饮酒读骚的小影，一日脱去女装，扮为男子，面对画像豪饮痛哭，这何尝不是自己的写照呢？
东晋王恭曾说，想成为名士要有三个条件：常无事、痛饮酒、熟读《离骚》。可她做到这些后却依然不能成为名士，难道真的就因为错生为女儿身？吴藻虽以“扫眉才”自诩，时人也以“夙世书仙”称赞她，然而她却并无词学专著传世。她的人生目标不是将自己的言论著书立传，而是希望树立一个可以和男性比肩的儒雅姿态。
吴藻家住仁和县城枫桥旁，和当时浙西词派的中坚人物厉鹗毗邻而居。这使得出身商贾之家的吴藻，自幼便得名师教习读书写字、填词作诗、挥毫作画，再加上她自幼聪颖，等到及笄之年，已是琴棋书画样样精通，尤其在填词上更别有一番造诣。
原本，她的父亲只是希望她学学诗词绘画，修身养性，有个好归宿。可吴藻太过聪颖，随着阅历的增加，她渐渐开始对父母这种做法心生不满。她渴望同其他文人才子一道，淡茶醇酒，畅谈人生。然而，她的身边终究没有和她一样精通文墨、谈诗论词的女子，而她作为一个待字闺中的女子，更不可能抛头露面。因此，她的词作中开始流露出这种惆怅的情绪：“小令翻香词太絮，句句愁人，句句愁人处。”
正是这种情绪，使得吴藻虽已到婚嫁年龄，却仍待字闺中。吴藻才情浓厚，容貌清丽，家境优渥，提亲的人确实踏破了门槛，只可惜多半是胸无点墨的纨绔子弟，而那些她能看得上的才子们却又总是门不当户不对。如此一来，吴藻的婚事便一再蹉跎。终于在父母的软磨硬劝下，吴藻勉强答应了同城丝绸商黄氏的求婚。
虽然丈夫不通文墨，所幸对吴藻的才情特别仰慕，因此对她百般宠爱，诸事顺着她的心意，甚至还特意为她布置了一间整洁宽敞的书房，供她读书作词。
吴藻本以为丈夫是个懂风雅识诗词之人，可惜后来才发现那不过是自己一时的错觉。每日等丈夫忙完事务回家后，她便欢喜地拿出自己的新诗词读给丈夫听，但丈夫只会倚在床头含笑称好，等吴藻抬头问好在哪里时，丈夫已经睡着了。丈夫仿佛只是将她当作一件珍贵的收藏品，每日忙完事务就擦拭一番，欣赏地说好，可惜又不懂得究竟好在哪里。
无人懂得，成了吴藻最大的悲哀。这样的生活，尽管安稳，可惜少了一个可以说话的人。丈夫见她闷闷不乐，便劝她多交些朋友，调节一下心情。吴藻觉得也有道理，就开始结交一些闺阁好友。然而这些女子懂诗词的毕竟不多，能跟她相匹敌的更是少之又少，这样一来，吴藻又陷入了一种孤寂中。
不过，通过这些闺中好友，她也慢慢结识了一些文人才子。在这些吟诗作对的文人雅士中间，吴藻如鱼得水，整个人变得开朗活泼。她的诗词在当地文人之中引起了极大的轰动，她也因此被称赞为“当朝的柳永”。其中一些不拘于时代的人士也邀吴藻去参加一些文人之间的聚会。得到丈夫同意后，吴藻便开始和这些书生们登酒楼，上画舫，品丝竹管弦之乐，赏曲酒流觞之欢。
但并非事事顺遂，即使是在明朝商业发展最鼎盛的时候，依然有人提出禁止男女共同出入茶楼酒肆，更遑论清朝？但吴藻的丈夫却不横加干涉，他的愿望只是“陌上花开，可缓缓归矣”。只要妻子开心，流言蜚语又算什么呢？他明白妻子不是一般的女子，自然不能用常规礼节来约束她。可惜，纵使如此，吴藻也渐渐生出埋怨来：虽然可以和才子们相聚言欢，但是生为女儿身，终究还是有不便之处。然而，脱下红装换上男袍倒是不难，于是她换上儒巾长袍，放心大胆地出入茶楼酒肆，甚至与大家到妓院中寻欢作乐、谈情说酒。
处境优渥，衣食无忧，丈夫对她百般爱慕和纵容，然而她的心中依然苦闷，颇有“人人争唱饮水词，纳兰心事几人知”的感觉。
她不爱她的丈夫，只是一味沉浸在自己的幻想中，整日吟诗作词，放浪形骸，自然是不曾为他生下一儿半女。婚姻就像鞋，合不合脚只能自己说了算，吴藻这种讲究情调之人自然会觉得这桩婚事百般不合脚。这种痛苦更让吴藻对生活充满压抑之感，渐渐地开始对自己的女性身份产生不甘。十载年华匆匆过，那个她认为无关紧要的丈夫骤然离世。他死时，她未曾表现出多大的悲痛，有的也许只是对生命的惋惜和一个熟悉的人离开时的伤感。
这个男人不会作诗填词，只会每天对着账本算盘；不会花前月下，只会给她丰衣足食；不会和她游山玩水，只会傻呵呵地听她偶尔兴起讲讲自己的游览经历。吴藻从来不以为丈夫在她的生活里有什么必要性，可是，自他离世以后，她就渐渐发现生活和以前不一样了，有种孤单开始在心中蔓延，巨大的寂寞开始袭来。她曾经厌烦的东西开始变得可亲可昵，于是，她的词作中开始出现了丈夫的身影，比如这首《南乡子》：“门外水粼粼，春色三分已二分；旧雨不来同听雨，黄昏，剪烛西窗少个人。小病自温存，薄暮飞来一朵云；若问湖山消领未，琴样樽，不上兰舟只待君。”
“何当共剪西窗烛”，这种情绪放在过去是绝对不可能在她身上发生的，只是沧海桑田之后，她才觉得后悔莫及。可这一切她都已错过，虽然只有32岁，但她觉得自己已走到了生命的深秋，接下来，一切都应该归于平静，归于那种青灯古佛的境界。
她为自己的心灵戴上了一层面纱，拒绝任何人的进入，也拒绝任何人带来的温暖。这样的面纱为她营造了爱情的幻想，却隔绝了她和现实的交汇，让她看不见身边的爱意和熨帖。直到丈夫死后，她才突然发现，这层面纱早已被人揭开，曾经近在咫尺的人，却未能珍惜—丈夫虽然不会作诗填词，但会怀着喜欢她、推崇她的心理来看她作诗填词；虽然不会花前月下，但见她不开心，会想办法劝她多交朋友增长见闻；虽然不会和她游山玩水，但会不顾流言蜚语坚定不移地站在她身边支持她。
“欲哭不成还强笑，讳然无奈学忘情，误人在自说聪明。”之后的吴藻矢志守节，索性独身移居到人迹稀疏的南湖僻静处，看花阅书，仿佛是伴着青灯古佛度日，一切归于平静。在南湖幽居中，她将自己的词作一一整理出来，编成了两本集子。此后她虽名噪于京师，却仍是静静地守着南湖，看花开花落、云卷云舒，闲散度日。