卷发、害羞、内敛，因参加电视节目《超级新人王》，被吴宗宪慧眼识中选入公司。在音乐人杨峻荣推荐下，吴宗宪答应帮周杰伦出一张专辑，就是这张颠覆华语乐坛既往风格的《Jay》。杨峻荣回忆称，制作完《Jay》的那天夜里，他回家跟太太感慨：“这个年轻人，如果我们老了以后回头看，他没有成为一个传奇，那是我的责任。”
彼时的周杰伦还未褪去新人的羞涩，面对媒体追问：到底爱蔡依林还是孙燕姿时，周杰伦竟然紧张得手脚发抖，半天才挤出一句：“嗯，一个短发、一个长发，我……都喜欢”。《范特西》音乐上延续了周氏风格，内容上融入了专属于少年的黑暗和文艺、苦闷和温柔。还有一个有趣的故事是，《忍者》这首歌，最初其实是写给张惠妹的。
《七里香》刚问世时是饱受争议的，频繁的商演、代言和正式开始涉足电影拍摄本就让众人质疑周杰伦是否还拥有专心致志的创作空间，在风口浪尖之时，一首甜蜜的小情歌又居然成为了万众瞩目的新专辑主打。这并未影响专辑的热卖，《七里香》代表了那年夏天，也成了周杰伦所有专辑中销量数一数二的高传唱之作。
2005年年初，《七里香》让他拿奖拿到手软；6月23日，首次担任男主角的电影《头文字D》上映，也因此获得金马奖最佳新演员奖和金像奖最佳新人奖。此外，他与侯佩岑的恋情也公之于世，这是周杰伦第一次公开承认恋情。此时的周杰伦深受狗仔的困扰，在《十一月的萧邦》中，他用《四面楚歌》狠狠地骂了狗仔一顿。
周杰伦不一样了：发声方式变得“清晰”了，尤其是《菊花台》、与费玉清合作的《千里之外》；《爸，我回来了》里反对家暴的叛逆小子也长成《听妈妈的话》的励志偶像。但面对专辑没入围金曲奖“最佳专辑”，他又显示了孩子气：“今年的颁奖礼我不去了，不然我坐在那里，结果得奖的却是别人，我还要满脸堆笑鼓掌替别人高兴，我不太会演戏。”
2007年的周杰伦确实很忙。2月，他首度担任导演并自导自演了电影《不能说的秘密》。4月，他与老公司阿尔法的合约到期，选择与方文山、杨峻荣共同创立杰威尔音乐有限公司，“周董”这个称号进一步夯实了。11月2日，周董发行自立门户后的这张《我很忙》，首支单曲《牛仔很忙》首次尝试了美式乡村风格，也一语道出了他彼时的状态。
出道十年，十张专辑。十年的打拼，华语娱乐圈的太多焦点都放在了周董的身上，一举一动都成了新闻、话题。幸好，周董够看得开，写了首《超人不会飞》来总结这些年的点点滴滴。同年10月，周杰伦开始做主持人，在综艺节目《Mr.J频道》中各种耍宝冷幽默，看着曾经那个羞涩男孩历经十年后的转变，众人皆感慨，时光的力量果然很伟大。
万万没想到，曾经酷炫叛逆的周董有一天也会走卖萌路线。新专辑的封面是美式漫画风，他还在歌曲中加入了电音元素。周董自己都承认说这张专辑“很符合小朋友的感觉”，因为“我希望我的歌迷喜欢，我歌迷的小孩也喜欢，我希望自己的专辑可以跨时代，不希望自己的音乐被时代淘汰。”从这时起，周杰伦又多了一个昵称：小公举（主）。
2014年11月17日，MRJ台湾官方微博晒出两张周杰伦与昆凌的合照，这也是周杰伦首次主动公开沸沸扬扬多年的“昆伦恋”。随后，他也承
认将于2015年1月18日大婚。大概是生活太幸
福，新专辑风格也重新俏皮起来。
晋升奶爸的周杰伦，相比十六年前好似脱胎换骨，强大且温柔。同名主打《床边故事》可不是一般的“晚安曲”，这种嘻哈风也只有周杰伦的女儿才能Hold住吧。此外，专辑还包括了与张惠妹合唱的情歌《不该》，为参演的好莱坞电影《惊天魔盗团2》谱写的《NowYouSee