和很多电影里塑造的人物形象一样，杜月笙自小家里也很穷。不过虽然穷，父母还都是很疼爱他的，后来母亲生病了，家里没有钱给她治病，母亲离开了他。尽管父亲又给他娶了一位继母，但是这位继母也没有像很多后妈一样动不动就打骂孩子，而是对杜月笙非常得好。以至于后来杜月笙的父亲也病死了，这位继母还带着杜月笙一起生活。
然而那个年代，一个女人在乡下带着个孩子，生活是非常艰难的。没办法，继母只好把杜月笙送给了家里的亲戚抚养。从那时起，杜月笙学会了看人脸色办事，学会了揣摩人的心思。稍大一点之后，他决定离开家，去上海闯一闯。都说这个地方寸土寸金，他也想去碰碰运气。这一去，她自己都没有想到，日后他会成为青帮大佬、上海滩教父，动动脚都能让上海滩地震。
这时候的黄金荣已经有了一些家底，当然，他发家还是靠的老婆林桂生。这个女人原本是个厉害角色，年纪轻轻就独自经营一家妓院，在那里她认识了黄金荣，并认为这个人以后会有出息，值得投资，于是她逐渐走进黄金荣，进而两人结了婚。
当时黄金荣在警察局里办差，大钱没有，也没什么想法。老婆拿出钱来给他上下打点，于是黑白两道都通畅了，渐渐干起了赌场、妓院、烟管、贩卖人口等等见不得人的生意。不过，在当时，这些都是挣大钱的。因此，黄公馆的洋楼越来越气派，熟悉一点的人都知道，里面当家的实际上是林桂生。
要说发现杜月笙，最早还是林桂生。这个女人眼光还真是独到，她先看出丈夫黄金荣是个可造之材，又看出杜月笙以后也不是个凡角。她欣赏杜月笙心思细、办事稳当，因此有意提拔他，总交代一些生意上的事情让他去办，渐渐地锻炼他。在她的授意下，丈夫黄金荣也十分看重这个年轻人。
事实证明，杜月笙也没有让他们两口子失望。有一次黄金荣的一箱子鸦片半道上弄丢了，还不知道是谁干的，这两口子气大了。然而这件事可不能闹大了，毕竟不是什么光彩的事情，而且说出去也影响黄金荣在外面的地位。于是，两人商议着让杜月笙去解决。
心思细密的杜月笙，很快就想到了事情的原委。如此周密的安排还能丢了货，那就说明家里有内鬼。于是他仔细盘查，果然发现有一个活计不对劲。他按下风声，独自一人去见那位兄弟，经过一番谈判，对方居然说出了藏货地点。时候黄金荣两口子挽回了损失，要收拾这个叛徒时，也是杜月笙出面救了他。
从这件事就能看出来杜月笙的办事能力，而且他不爱动用武力，更不喜欢用人海战术。他更喜欢用文明人的方式谈判，真的谈不拢了再想其他办法。他用类似的方向还解决过很多事情，甚至有一次黄金荣与人争风吃醋，被关进了大牢，也是他单枪匹马去找人家谈判，才救了黄金荣出来。
深受信任的杜月笙，自然也没有被薄待，这两口子帮他娶了媳妇，还送了个赌场给他自己经营。后来这个赌场就成为他发家的地方。黄金荣为了个戏子与老婆离婚后，又被这个戏子戴了绿帽子，还把家财全部卷走，虽然后来杜月笙帮忙，他挽回了损失，但是江湖地位也是直线下降。此消彼长，杜月笙逐渐取代他成为上海滩的霸主。
都是出身黑帮，但是杜月笙却与其他大佬们不太一样。他不让手下人穿得破破烂烂的，而是要求自己的兄弟们全部穿长衫、戴帽子、戴墨镜，鞋子擦得干干净净，他自己则另外加一副手杖，一副斯文人的打扮。乍一眼看上去，哪里像是个黑社会头子呢？
他如此包装自己自然也有其他的用意。杜月笙知道，生意想要做大，必然要结识更多的人。不管是律师、医生，还是政界人士，他都热爱结交。从蒋介石到张学良，从梅兰芳到章太炎，他都有交情。值得一提的是，他这个名字还是国学大师章太炎为他改的。对于一位黑帮人物来说，这是莫大的荣幸。可见当时杜月笙交友范围之广。
有人会问到杜月笙的后人如何，他有一个儿子，同样全国闻名。不过，并不是走了他的路线，而是成为了一位地质工程师。这个儿子叫做杜维善，他还是一位钟爱古钱币收藏的专家。他曾经慷慨地将自己的收藏献给国家，受到很多人的赞赏。直到今天，他还是在自己擅长的领域为祖国做贡献，他的学术成绩依然是很多人的重要参考。