双丙环虫酯（afidopyropen）是日本明治制果药业株式会社与北里研究所2008年共同报道开发的生物源杀虫剂，2010年巴斯夫公司与日本明治制果株式会社达成合作协议，共同开发基于双丙环虫酯的植保产品，并于2019年由巴斯夫在国内登记上市，主要用于经济作物、大田作物和观赏植物防治刺吸式和吮吸式口器害虫（如蚜虫、粉虱、木虱、介壳虫、粉蚧和叶蝉等）双丙环虫酯具有独特的丙烯类化学结构和新颖的作用机理，被认为是杀虫剂作用机制分类中第9D组的第1个成员。其专利期将于2028年3月9日届满。
产品简介
中文名：双丙环虫酯
英文名：afidopyropen
商品名：Inscalis、Versys、Sefina、Ventigra、英威
化学名称：[(1S,2S,5S,6R,7R,9S,10S,18R)-5-(环丙烷羰基氧基)-9,18-二羟基-2,6,10-三甲基-16-氧亚基-14-吡啶-3-基-11,15-二氧杂四环[8.8.0.02,7.012,17]十八烷-12(17),13-二烯-6-基]甲基环丙烷甲酸酯
分子式：C33H39NO9
相对分子质量：593.664
结构式：
理化性质：双丙环虫酯原药为黄色固体粉末，无味，密度（20℃）：1.300g/cm3，熔点：147.3～160℃；蒸气压：＜9.9×10-6Pa（25℃），＜1.5×10-5Pa（50℃）；pH（23℃）：5.3（1%纯水溶液），5.8（1%CIPAC标准硬水D溶液）；水解半衰期（25℃，pH4或7）：DT50＞1年；溶解度（g/L，20℃）：水2.51×10-2，正己烷7.66×10-3，甲苯5.54，二氯甲烷＞500，丙酮＞500，甲醇＞500，乙酸乙酯＞500；正辛醇-水分配系数logPow=3.45(25±1℃)，亨利常数＜2.34×10-4Pa·m3/mol；不易燃，不易被氧化。
作用机理
双丙环虫酯属于弦音器官瞬时受体电位香草酸TRPV通道调节剂，影响昆虫神经动作。结合并破坏了在弦音牵张感受器中的两种蛋白Nan-IavTRPV通道复合物的门控，这一过程对听觉、重力、平衡、加速度、本体感觉和运动感觉至关重要，从而导致靶标昆虫″耳聋″、丧失协调和方向感，进而不能取食，失水，最终饥饿而亡。
国际杀虫剂抗性行动委员会IRAC9组；9D亚组。从IRAC最新公布的作用机理来看，目前，作用于弦音器的杀虫剂一共有5个，包括吡蚜酮、吡啶喹唑啉、双丙环虫酯、氟啶虫酰胺、嗪虫唑酰胺，它们分属于IRAC第9、第29、第36组。Group9（弦音器TRPV通道调节剂）又分成2个亚组。9B亚组（吡啶甲亚胺衍生物）包括2个有效成分：吡蚜酮和吡啶喹唑啉；9D亚组（丙烯类）只有1个有效成分双丙环虫酯。Group29（弦音器烟酰胺酶抑制剂）仅有氟啶虫酰胺1个产品。Group36（弦音器调节剂-未知靶标位点；吡唑酰胺类）则是为嗪虫唑酰胺。
双丙环虫酯在施药后数小时内即能使昆虫停止取食，但其击倒作用较慢。该产品持效期长，对蚜虫的持效作用长达21d。双丙环虫酯对成虫和幼虫均有效，但对卵无效，推荐在幼虫阶段用药。双丙环虫酯既可叶面处理，也可种子处理或土壤处理。
应用
应用作物：棉花、大豆、葫芦科作物、梨果、核果、柑橘、生姜、芸薹属蔬菜、叶用和果用蔬菜、块茎和球茎蔬菜、移栽和观赏植物等。
靶标：桃蚜、甘蓝蚜、莴苣蚜、棉蚜、飞虱、白粉虱、烟粉虱、蓟马、叶蝉、茶小绿叶蝉、柑橘木虱、盲椿象、赤须盲蝽等。
常见剂型：92.5%双丙环虫酯原药、50克/升可分散液剂、75g/L阿维菌素·双丙环虫酯可分散液剂、9.38%双丙环虫酯超低容量剂。
代表产品：Inscalis、英威、英雷应用技术：防治棉花蚜虫，用药量50克/升可分散液剂，10~16毫升/亩喷雾。防治苹果树蚜虫，用药浓度50克/升可分散液剂稀释12000~20000倍液喷雾。
登记情况
国内：
2019年1月，巴斯夫欧洲公司的双丙环虫酯原药在我国首获登记（登记有效期为2019年1月30日～2024年1月29日），含量92.5%，低毒；同时获得登记的还有其制剂产品，50克/升双丙环虫酯可分散液剂，75克/升阿维菌素·双丙环虫酯（50克/升双丙环虫酯＋25克/升阿维菌素）可分散液剂。
澳大利亚：
2018年4月18日，澳大利亚农药和兽药管理局（APVMA）批准登记了巴斯夫的杀虫剂Versys（100g/L双丙环虫酯DC），这是双丙环虫酯在全球的首个登记，同年首次上市。
美国：
2018年9月10日，美国环保署（EPA）批准登记了基于双丙环虫酯的4个产品：94.32%双丙环虫酯原药、4.89%双丙环虫酯DC（商品名：Sefina）、9.78%双丙环虫酯DC（商品名：Ventigra）以及9.78%双丙环虫酯DC（商品名：Versys）。
加拿大：
2018年11月29日，巴斯夫在加拿大登记了基于双丙环虫酯的4个产品：94.32%双丙环虫酯原药、50克/升双丙环虫酯DC（商品名：Sefina）、100克/升双丙环虫酯DC（商品名：Versys）以及100克/升双丙环虫酯DC（商品名：Ventigra）。
巴基斯坦：
EngroFertilizers与巴斯夫达成战略合作，共同在巴基斯坦推出巴斯夫的Sefina杀虫剂（有效成分Inscalis）
专利情况
日本明治制果药业株式会社在欧洲、中国、美国等国家和地区申请了双丙环虫酯的化合物专利保护，这些专利都将于2028年3月到期。
欧洲专利：（EP2119361A1），申请于2008年3月10日，终止于2028年3月9日。
美国专利：（US8859462B2），申请于2008年3月10日，终止于2028年3月10日。
澳大利亚：（AU2008221838A1），申请于2008年3月10日，终止于2028年3月10日。
中国专利：（CN101626687B），申请人：明治制果药业株式会社；发明名称：害虫防治组合物；申请日：2008年3月10日；到期日：2028年3月9日。专利名称：害虫控制组合物。
合成情况
双丙环虫酯可由中间体（Ⅱ）1,7,11-三脱乙酰基啶南平与环丙烷甲酸在1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl）和4-(二甲氨基)吡啶（DMAP）催化作用发生酯化，再与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）反应脱去7-位的环丙甲酰基后得到，其粗产物用硅胶[MegaBondElut(Varian)，丙酮/正己烷=1∶1]提纯。其合成路线如图1所示。
其中，中间体（Ⅱ）可由曲霉属真菌（Aspergillusspp.）发酵得到的中间体（Ⅰ）啶南平水解脱羧得到，粗品用硅胶色谱[洗脱液：二氯甲烷/甲醇（9∶1）]纯化。
后来，明治制果药业株式会社对双丙环虫酯的合成工艺进行了深入研究，即以中间体（Ⅱ）和环丙烷甲酰氯为起始原料，在碱存在或不存在的条件下，经4种不同的路线、1～3步反应选择性地将中间体（Ⅱ）1-位和11-位的羟基酰化得到，其合成路线如图2所示。
图1：双丙环虫酯的合成路线
图2：双丙环虫酯的4条合成路线(反应条件仅为部分实例)
未来复配推介
双丙环虫酯+环氧虫啶/氟虫啶胺/环氧虫啉：该组合中两种有效成分表现出明显的增效作用，对水稻褐飞虱、白背飞虱以及稻纵卷叶螟防治效果显著，表现出优良的速效性和持效性，克服了各个单剂的缺点。
双丙环虫酯+三氟苯嘧啶/二氯吡噻嘧啶：该组合对水稻飞虱、叶蝉等害虫增效明显，克服了和延缓了抗药性，扩大了防治谱，提高了防治效果。
双丙环虫酯+腈吡螨酯/丁氟螨酯/乙唑螨腈：与单剂相比，该组合对柑橘红蜘蛛、叶螨等害虫增效明显，克服了和延缓了抗药性，扩大了防治谱，提高了防治效果。
双丙环虫酯+吡蚜酮：该组合具有显著的增效作用，杀虫活性比单剂明显增强，对稻飞虱、白粉病、玉米螟、棉铃虫、小麦锈病、棉蚜、稻纹枯病、稻瘟病、麦蚜、麦红蜘蛛、蝗虫、等多种害虫均有很好的防治效果。
双丙环虫酯+螺螨双酯/螺虫乙酯/甲氧哌啶乙酯：与单剂相比，该组合对柑橘红蜘蛛、叶螨等害虫增效明显，克服了和延缓了抗药性，扩大了防治谱，提高了防治效果。
双丙环虫酯+溴氰虫酰胺/四氯虫酰胺/氯虫苯甲酰胺/环溴虫酰胺：该组合杀虫效果好，对稻纵卷叶螟有特效，持效性和速效性优异；适用于防治稻纵卷叶螟、稻飞虱、粉虱、甜菜夜蛾、小菜蛾。
双丙环虫酯+虫螨腈/乙虫腈：该组合用于防治农业上的害虫，尤其用于防治蓟马、蚜虫、茶小绿叶蝉等农业害虫。减少了农药使用量，降低了使用成本和减轻了对环境的污染。
双丙环虫酯+苯嘧虫噁烷：该组合物对褐飞虱和蚜虫表现为显著的增效作用;当组合物表现为协同作用时可以有效降低活性成分的使用剂量,减缓害虫抗药性的产生。
双丙环虫酯+吡啶喹唑啉：该组合物对农作物上的蚜虫、粉虱、叶蝉、蓟马、介壳虫、木虱等害虫具有优异的防治效果,持效期长,对农作物安全。
前景展望
高效、低毒、低残留、环保、无抗性、生物杀虫剂，双丙环虫酯身上的这些标签无疑都预示着其符合现代农药发展的趋势，同时双丙环虫酯有多种合成路线，作用机理新颖，且复配性好，有多种应用方式可开发，对于防治对烟碱类、有机磷类、菊酯类和吡蚜酮产生抗性的害虫具有卓越的防效，为种植者提供了一种新的解决方案。同时，随着技术的不断进步和应用范围的拓展，双丙环虫酯的生产成本将会降低，进一步推动其市场应用。因此，从长远来看，双丙环虫酯的前景非常乐观。