1933年2月，日军在占领山海关后立刻扑向热河(今属河北和内蒙古自治区)，热河抗战爆发。但是，当时在张学良的指挥下驻守热河的数十万东北军，面对日军一触即溃。短短十来天工夫热河全面沦陷，使得中国军队一下子失去了战略缓冲地区。
当中日正式宣战后，蒋开始坚决反对和谈。1939年，日本政府暗中筹划扶植汪精卫政权，并于香港释放消息，指称蒋如愿和日本谈判，日本就不再支持汪精卫，并且会除掉汪。孔祥熙主张派人和日本谈判。蒋坚决反对，批示说：今后如再有人借汪精卫事来谈与日本和谈之问题，以叛国罪论处，杀无赦。
对苏联：一直缺乏信心
1943年底，两次安排二战后世界格局(包括东方格局)的会议——开罗会议和德黑兰会议前后召开。蒋介石代表中国出席了“开罗会议”，当时的舆论把中国与美、苏、英并称为“四强”，蒋介石也成了与罗斯福、丘吉尔、斯大林并列的“四巨头”之一，蒋介石的个人声誉达到顶峰。不过，吴景平从蒋介石抗战时期的日记中发现，他对其他三国的感情也是复杂的。1931年“九一八”事变后，日本占领中国东北，同时也威胁到苏联远东地区的安全。共同的敌人促使中苏两国重新接近。1932年12月12日，两国恢复了中断几年的外交关系。1937年8月21日，中苏两国终于签订了《中苏互不侵犯条约》。
1941年4月13日，苏联与日本签订了《中立条约》，标志着之前中苏协定的实际失效。吴景平说，这个情况是蒋介石预料之中的，他在之前的日记里已经多次提到中苏协定是不能起到保护作用的。
从史料来看，抗战期间中苏关系正式恶化是因为苏联在1944年初春对新疆问题的干涉。吴景平说，蒋介石在这个阶段的日记中多次表现出对是否能保全新疆主权的担忧。
吴景平说，蒋介石对苏联的这些心态都可以看成日后国民党政府一边倒地亲美的原因。
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