王秀楷1，2，张平安1，2*，乔明武1，2，赵秋艳1，2，宋莲军1，2，黄现青1，2
（1.河南农业大学食品科学技术学院，河南郑州450002；2.郑州市大豆深加工重点实验室，河南郑州450002）
摘要：大豆异黄酮属于黄酮类化合物，主要分为结合型大豆异黄酮糖苷和游离型大豆异黄酮苷元。游离型大豆异黄酮苷元具有比结合型大豆异黄酮糖苷更高的生理活性，如预防骨质疏松和女性更年期综合症，抗氧化和抗癌抑癌等。大豆异黄酮在食品保健方面应用前景广阔，国内外研究者对大豆异黄酮研究越发深入。该文主要综述豆制品中大豆异黄酮的转化和富集方法，旨在为生产富含大豆异黄酮苷元的功能性豆制品研究提供参考。
关键词：豆制品；大豆异黄酮；β-葡萄糖苷酶；豆腐；凝固剂
大豆异黄酮（soybeanisoflavone，SI）属于黄酮类化合物，目前，大豆异黄酮主要分为两种形式，一种是结合型大豆异黄酮糖苷（soybeanisoflavoneglucoside），另一种是游离型大豆异黄酮苷元（freesoybeanisoflavoneaglycone）。有研究表明，大豆异黄酮在人体肠道细菌作用下释放游离型大豆异黄酮苷元，并在小肠上端被机体吸收或转变为比雌激素活性更高的代谢物，如雌马酚[1-2]，可以预防骨质疏松和女性更年期综合症，还可以抗氧化和抗癌抑癌、保护心血管等，人类吸收和利用大豆异黄酮苷元的速度和数量高于大豆异黄酮糖苷，游离型大豆异黄酮苷元具有更高的生理活性[3-4]，因此提高豆制品中大豆异黄酮苷元的含量十分重要。目前主要是通过酸碱水解法、微生物发酵法和酶水解法转化大豆异黄酮，酸碱水解法条件苛刻，在豆制品加工中常用的大豆异黄酮转化方法为酶水解法、微生物发酵法。
我国的大豆制品主要分为两类，一类发酵豆制品，另一类是非发酵豆制品。目前市面上的大豆制品中，如豆豉、腐乳等含有丰富的大豆异黄酮苷元。非发酵豆制品中主要以大豆异黄酮糖苷为主，含有少量的大豆异黄酮苷元。非发酵豆制品主要有豆腐、豆浆和豆干等，在豆制品生产工序中会损失包括大豆异黄酮在内的许多营养成分，如豆腐加工流失的黄浆水中富含大量营养物质[5]。因此需要通过科学合理的方法防止豆制品中大豆异黄酮的流失。
本文主要从豆制品中大豆异黄酮的主要转化方法及富集方法两方面展开综述，以期为深入研究大豆异黄酮的转化富集和开发新型功能性大豆制品提供理论依据。
大豆异黄酮是大豆在生长过程中形成的次级代谢产物，属于黄酮类化合物，大豆异黄酮外观形态是半透明的结晶体，产品是粉末状的，具有不愉快气味。目前发现大豆异黄酮母核的结构是3-苯并吡喃酮，根据分子结构的异同分为糖苷型和苷元型（见图1），共有12种（见表1）。其中大豆异黄酮糖苷主要有葡萄糖苷、乙酰基葡萄糖苷和丙二酰基葡萄糖苷，约占总量的97%～98%。
表1大豆异黄酮12种存在形式Table112formsofsoyisoflavones
型式异黄酮种类R1R2R3游离型大豆苷元HH黄豆黄素HOCH3染料木素OHH葡萄糖苷型大豆苷HHH黄豆黄苷HOCH3H染料木苷OHHH乙酰基葡萄糖苷型乙酰基大豆苷HHCOCH3乙酰基黄豆黄苷HOCH3COCH3乙酰基染料木苷OHHCOCH3丙二酰基葡萄糖苷型丙二酰基大豆苷HHCOCH2COOH丙二酰基黄豆黄苷HOCH3COCH2COOH丙二酰基染料木苷OHHCOCH2COOH
图1大豆异黄酮结构式苷元型Fig.1Soybeanisoflavoneaglycone
目前市面上的大豆制品中，发酵豆制品含有丰富的大豆异黄酮苷元，非发酵豆制品中主要以大豆异黄酮糖苷为主，含有少量的大豆异黄酮苷元。在人体和动物体中，大豆异黄酮苷元的功能活性要优于大豆异黄酮糖苷，具有更好的消化吸收率和更大的营养价值[13]。因此，在豆制品的加工工艺中，提高大豆异黄酮苷元含量是十分重要的。目前转化大豆异黄酮的方法有酸碱水解法、微生物发酵法和酶水解法。酸碱水解方法应用条件苛刻，酸性和碱性较强，副产物多[14]，因此在豆制品加工中应用较少。豆制品加工中常用的大豆异黄酮糖苷转化方法有酶水解法、微生物发酵法。
酶水解法是通过β-葡萄糖苷酶、纤维素酶和β-半乳糖苷酶等水解大豆异黄酮糖苷中的糖苷键，释放出大豆异黄酮苷元和葡萄糖，如图2所示。酶水解法具有特异性强、反应速度快、反应条件温和、不产生有害物质、安全、高效等特点，多用于非发酵豆制品加工，如豆浆。酶水解法是目前大豆异黄酮转化最具发展前景的方法。
图2β-葡萄糖苷酶水解大豆异黄酮糖苷Fig.2Soyisoflavoneglycosideshydrolyzedbyβ-glucosidase
微生物发酵法是指豆制品生产加工中，通过菌种发酵方式，微生物生长代谢所产生的生物酶能够水解大豆异黄酮糖苷得到大豆异黄酮苷元，生产富含大豆异黄酮苷元的营养型发酵豆制品。我国许多传统发酵豆制品的生产都离不开微生物，通过不同的发酵工艺与不同的菌种发酵可以得到不同的发酵豆制品，具有独特的风味，同时豆制品中的大豆异黄酮苷元含量上升，如豆酱、豆豉、酱油和腐乳等。
刘婧美[23]优化了豆酱发酵工艺，筛选出一种高产β-葡萄糖苷酶的优势米曲霉，较对照组豆酱中大豆异黄酮苷元含量显著提高，在发酵最优条件下，染料木素含量为103.03μg/g，大豆苷元含量为105.12μg/g，染料木苷含量为15.76μg/g，大豆苷含量为23.19μg/g。李大鹏等[24]优化了豆豉发酵工艺，筛选得到高产β-葡萄糖苷酶的菌株菌种后，在最优发酵条件下，较对照组豆豉中大豆异黄酮苷元的含量显著提高，大豆异黄酮苷元的总含量为684.89μg/g。Delgado等[25]优化了酱油发酵工艺，利用乳酸杆菌和双歧杆菌的菌株发酵得到富含大豆异黄酮苷元的酱油。周帆[26]研究发现，通过植物乳酸杆菌（Lactobacillusplantarum）发酵豆浆后，豆浆中大豆异黄酮苷元含量显著提高，大豆异黄酮的生物利用率显著提升，由36.76%上升至40.86%。Zhang等[27]通过乳酸菌发酵制备得到大豆酸面包，发现β-葡萄糖苷酶活性升高，大豆异黄酮苷元丰富，提高了面包的营养价值。
Zhu等[28]、Chen等[29]、上官修蕾等[30]分别研究了不同菌种在豆制品发酵前后大豆异黄酮苷元含量变化。大多数菌株在发酵过程中将大豆异黄酮糖苷完全转化为相应的苷元，一些菌株发酵后依然存在大量的未转化的大豆异黄酮糖苷。不同菌株对大豆异黄酮糖苷的转化能力不同，可能是菌株中酶的种类与含量和样品中大豆异黄酮的种类与含量有关。微生物法水解条件温和，得到大豆异黄酮苷元不易变性，人体消化吸收率更高。同时，发酵的豆制品拥有独特的风味，微生物繁殖周期短，成本低，更有利于实现工业化。
由于大豆异黄酮糖苷易溶于水，在豆制品加工过程中，会有大豆异黄酮随着水流失，降低了豆制品中大豆异黄酮的含量，在豆腐生产加工中大豆异黄酮糖苷损失尤为显著。李小凤等[5]发现在豆腐生产过程中压榨排出的黄浆水含有大量的大豆异黄酮糖苷。为了防止豆腐加工中大豆异黄酮糖苷的流失，目前主要的方法有添加单一凝固剂、复配凝固剂，乳化凝固剂、增稠剂和蛋白酶抑制剂等，可以增加豆腐持水率，富集豆腐中大豆异黄酮。
凝固剂富集机理是通过蛋白变性形成蛋白凝胶，蛋白凝胶拥有立体网状结构，保水性强，可以防止大豆异黄酮流失。不同的凝固剂，凝固机理不同，对大豆异黄酮保留程度也不同。δ-葡萄糖酸内酯（gluconoδ-lactone，GDL）属于酸性凝固剂，在高温条件下（约90℃），通过释放出葡萄糖酸导致豆浆的pH值下降，同时减少变性大豆蛋白表面带负电荷的基团，促进大豆蛋白凝胶形成。关于盐凝固剂的凝固机理，目前有不同的理论，一是离子桥学说，如图3所示，点脑时，盐类凝固剂中的阳离子（如Ca2+、Mg2+）与蛋白分子结合，产生蛋白-离子桥而形成蛋白凝胶[33]，加热后，大豆蛋白分子间二硫键等价键断裂，由盘区折叠的状态转变为松散的大豆蛋白分子链，加入钙镁离子后诱导形成不同的大豆蛋白凝胶，石膏豆腐形成致密立体网状结构，持水率强，对大豆异黄酮的保留能力更强。另一种是盐析理论，热变性大豆蛋白表面的氨基酸残基带负电荷，氨基酸残基与钙镁离子结合后，大豆蛋白质分子间的静电斥力下降形成大豆凝胶[34]。酶类凝固剂机理是不同蛋白酶可以水解大豆蛋白成较短的肽链，有利于大豆蛋白质分子凝结。
图3钙镁离子诱导大豆凝胶形成对大豆异黄酮的保留Fig.3Retentionofsoybeanisoflavonesbycalciumandmagnesiumionsinducingsoybeangel
不同的单一凝固剂对豆腐中大豆异黄酮保留率不同，龚丽等[35]研究发现GDL豆腐大豆异黄酮含量最高，为3.04mg/g；石膏豆腐次之，为2.00mg/g；卤水大豆豆腐异黄酮保留最少，为1.84mg/g。Prabhakaran等[36]比较了多种钙盐、镁盐和GDL对豆腐大豆异黄酮的保留率，研究发现不同凝固剂的凝固速度有差异，可能导致所得豆腐凝胶中的大豆异黄酮保留率有差异，CaSO4作为凝固剂时大豆异黄酮含量最高。蔡枭[37]发现通过添加复合凝固剂可以提高豆腐大豆异黄酮保留程度，得到复合凝固剂最佳配比（CaSO4∶MgCl2∶GDL质量比为40∶30∶30），此时大豆异黄酮得率最高。岳文婷等[38]采用复合凝固剂制作全豆豆腐，分析其营养品质发现，CaSO4与0.3%转谷氨酰胺酶（transglutaminase，TG）制作的豆腐中大豆异黄酮的含量显著高于另外两组，研究发现TG交联大豆分离蛋白使其功能特性发生改变，二硫键含量增加，可以提高大豆分离蛋白的凝胶特性，持水性增强，大豆异黄酮含量提高。传统的豆腐凝固剂对大豆异黄酮的含量有保留作用，其中内酯豆腐中大豆异黄酮保留的最多，GDL豆腐含水量比卤水豆腐与石膏豆腐高，大豆异黄酮含量降低，石膏豆腐的大豆异黄酮含量最大，复合凝固剂要优于单一凝固剂。
增稠剂可以形成水凝胶，水凝胶是高分子聚合物通过物理或化学交联形成的立体三维网络结构，能够吸收并保持大量水分，豆腐的持水率增加，大豆异黄酮糖苷保留率增加[39]。魔芋胶可以增强CaSO4诱导大豆蛋白凝胶的断裂应力，改变大豆蛋白凝胶的弹性和黏性等流变特性，改善蛋白分子的空间折叠和交联，凝胶强度增加[40]。高酯果胶和麦麸纤维素以增强蛋白质分子之间的氢键相互作用及范德华力的方式提高大豆蛋白的凝胶强度及持水率[41-42]。
不同的增稠剂对豆腐持水性的影响不同，持水性好有助于保留大豆异黄酮。据报道，不同的食用胶体对豆腐中大豆异黄酮的保留影响不同，果胶、明胶、β-环糊精、黄原胶与海藻酸钠对大豆异黄酮保留无显著影响，羧甲基纤维素钠和魔芋胶对豆腐中大豆异黄酮保留呈正面影响，羧甲基纤维素钠最适添加量为1.00%，魔芋胶最适添加量为0.05%，添加后豆腐中大豆异黄酮含量分别较对照多24%与11%[35]。黄才欢等[43]研究发现复配凝固剂和增稠剂可以显著提高豆腐持水率，以GDL为凝固剂，海藻酸钠及明胶作增稠剂提高了豆腐的产率及大豆异黄酮的保存率。汪建明等[44]在研究富含大豆异黄酮豆腐凝胶时，通过添加不同的食用胶，确定了添加1.25%的卡拉胶可使豆腐得率和大豆异黄酮保留率最高。确定最适卡拉胶添加量后，添加蛋白酶制剂，发现随着蛋白酶制剂添加量的增加，豆腐得率和大豆异黄酮保留率降低，在后续试验设计中可以考虑降低蛋白酶制剂添加量。增稠剂对豆腐持水率有正面影响，不同凝固剂与不同增稠剂产生的影响不同，确定最适的添加条件有助于提高豆腐中大豆异黄酮含量。
图4W/O/W乳液包埋物溶胀释放机制Fig.4SwellingandreleasemechanismsofW/O/Wemulsionembedding
乳液型缓释体系的主要应用领域为医药和日用化工领域，而在豆制品加工领域，处于实验室模拟应用阶段，通过选择不同的乳化方式和不同种类的乳化剂对凝固剂进行乳化，对乳液型缓释体系进行合适研究和改良，研发新型乳化凝固剂增强豆腐持水率，有助于生产富含大豆异黄酮的豆腐，兼具科学意义与应用价值。
大豆异黄酮具有多种生理活性功能，是天然的植物保健品，在食品保健方面应用前景广阔。研究豆制品中大豆异黄酮的转化与富集，有助于生产富含大豆异黄酮苷元的功能性豆制品。目前大豆异黄酮的转化主要集中在发酵豆制品中，然而在非发酵豆制品中如豆腐和豆干等，关于大豆异黄酮的转化研究较少。豆制品中大豆异黄酮糖苷易溶于水造成豆制品中大豆异黄酮的损失，最常用的富集方法是添加凝固剂和增稠剂，不同的凝固剂对异黄酮的保留效果不同，形成豆制品的风味和口感不一样，卤水豆腐对大豆异黄酮的保留效果最差。乳化凝固剂在豆制品加工中应用较少，为了提高非发酵豆制品中的大豆异黄酮苷元的含量，以下几项研究可以成为今后研究工作的重点。探究乳化凝固剂的缓释机理，研究O/W和W/O/W乳液包埋物在豆浆中的释放过程，形成大豆凝胶对大豆异黄酮的保留能力；探究非发酵豆制品中酶转化大豆异黄酮的最优生产工艺，提高非发酵豆制品中大豆异黄酮苷元的含量。
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ResearchProgressontheTransformationandEnrichmentofSoybeanIsoflavonesinSoyProducts
WANGXiukai1，2，ZHANGPing'an1，2*，QIAOMingwu1，2，ZHAOQiuyan1，2，SONGLianjun1，2，HUANGXianqing1，2（1.CollegeofFoodScienceandTechnology，HenanAgriculturalUniversity，Zhengzhou450002，Henan，China；2.ZhengzhouCityKeyLaboratoryforSoybeanRefinedProcessing，Zhengzhou450002，Henan，China）
Abstract：Soybeanisoflavonesareflavonoidcompounds，whicharemainlydividedintoconjugatedsoybeanisoflavoneglycosideandfreesoybeanisoflavoneaglycone.Thefreesoybeanisoflavoneaglyconehashigherphysiologicalactivitythantheconjugatedsoybeanisoflavoneglycoside，suchaspreventingosteoporosisandfemaleclimactericsyndrome，resistingoxidationandcancer，andinhibitingcancer.Soybeanisoflavonehasabroadapplicationprospectinfoodhealthcare，andresearchershavedeepenedtheirresearchonsoybeanisoflavoneinChinaandabroad.Thispapermainlyreviewedthetransformationandenrichmentmethodsofsoybeanisoflavoneinsoybeanproducts，soastoprovideareferencefortheresearchontheproductionoffunctionalsoybeanproductsrichinsoybeanisoflavoneaglycone.
Keywords：soyproducts；soyisoflavones；β-glucosidase；tofu；curingagent
DOI：10.12161/j.issn.1005-6521.2023.17.030
基金项目：2022年河南省研究生联合培养基地项目（YJS2022JD16）
作者简介：王秀楷（1998—），男（汉），硕士研究生，研究方向：食品营养与安全。
*通信作者：张平安（1974—），男（汉），副教授，硕士研究生，研究方向：食品营养与安全。
引文格式：
王秀楷，张平安，乔明武，等.豆制品中大豆异黄酮转化与富集的研究进展[J].食品研究与开发，2023，44（17）：218-224.
WANGXiukai，ZHANGPing'an，QIAOMingwu，etal.ResearchProgressontheTransformationandEnrichmentofSoybeanIsoflavonesinSoyProducts[J].FoodResearchandDevelopment，2023，44（17）：218-224.