香精与香料(175)—月见草

月见草(学名:Oenotherabiennis)为柳叶菜科月见草属下的一个种。原产于北美洲的东部和中部,分布范围从纽芬兰岛西部到艾伯塔省,东南到佛罗里达州,西南到德克萨斯州,并且在其他温带和亚热带地区广泛归化。在中国黑龙江、吉林、辽宁等省已成为野生。它是本世纪发现的最重要的营养药物。可治疗多种疾病,调节血液中类脂物质,对高胆固醇、高血脂引起的冠状动脉梗塞、粥样硬化及脑血栓等症有显著疗效。

形态特征

属二年生草本,株高达1.2米,直立,多分枝。花单生叶腋,淡黄色,直径5厘米。蒴果圆柱形,种子细小。花期6~8月,果期8~9月。适应性强,对土壤要求不严,耐瘠、抗旱、耐寒。

基生叶倒披针形,长10~25厘米,宽2~4.5厘米,先端锐尖,基部楔形,边缘疏生不整齐的浅钝齿,侧脉每侧12~15条,两面被曲柔毛与长毛;叶柄长1.5~3厘米。茎生叶椭圆形至倒披针形,长7~20厘米,宽1~5厘米,先端锐尖至短渐尖,基部楔形,边缘每边有5~19枚稀疏钝齿,侧脉每侧6~12条,每边两面被曲柔毛与长毛,尤茎上部的叶下面与叶缘常混生有腺毛;叶柄长0~15毫米。

花序穗状,不分枝,或在主序下面具次级侧生花序;苞片叶状,芽时长及花的1/2,长大后椭圆状披针形,自下向上由大变小,近无柄,长1.5~9厘米,宽0.5~2厘米,果时宿存,花蕾锥状长圆形,长1.5~2厘米,粗4~5毫米,顶端具长约3毫米的喙;花管长2.5~3.5厘米,径1~1.2毫米,黄绿色或开花时带红色,被混生的柔毛、伸展的长毛与短腺毛;花后脱落;萼片绿色,有时带红色,长圆状披针形,长1.8~2.2厘米,下部宽大处4~5毫米,先端骤缩成尾状,长3~4毫米,在芽时直立,彼此靠合,开放时自基部反折,但又在中部上翻,毛被同花管;花瓣黄色,稀淡黄色,宽倒卵形,长2.5~3厘米,宽2~2.8厘米,先端微凹缺;花丝近等长,长10~18毫米;花药长8~10毫米,花粉约50%发育;子房绿色,圆柱状,具4棱,长1~1.2厘米,粗1.5~2.5毫米,密被伸展长毛与短腺毛,有时混生曲柔毛;花柱长3.5~5厘米,伸出花管部分长0.7~1.5厘米;柱头围以花药。开花时花粉直接授在柱头裂片上,裂片长3~5毫米。

蒴果锥状圆柱形,向上变狭,长2~3.5厘米,径4~5毫米,直立。绿色,毛被同子房,但渐变稀疏,具明显的棱。种子在果中呈水平状排列,暗褐色,棱形,长1~1.5毫米,径0.5~1毫米,具棱角,各面具不整齐洼点。

月见草的花与果实;月见草干燥阳光的栖生地;月见草的植物形态图;花中的蛾子

月见草的栽培技术

月见草庭院栽培在通风敞亮处,疏松肥沃、排水良好的沙壤土地段,表现最好,也可盆栽摆放阳台观赏,在静夜的月光下,阵阵幽香令人神清气爽。月见草自播能力强,经一次种植,其自播苗即可每年自生,开花不绝。

1、环境条件的要求

适应性强,耐酸耐旱,对土壤要求不严,一般中性,微碱或微酸性土,排水良好,疏松的土壤上均能生长,土壤太湿,根部易得病。北方为一年生植物,准河以南为二年生植物。

2、选地整地

选疏松、排水良好的土地,深翻,晒15~20天,而后打碎耙平,做成1.5米宽的畦。在深翻前施圈肥或厩肥、饼肥等作基肥,然后播种或移苗栽植。

3、繁殖

用种子繁殖,北方春季播种,淮河以南各地,秋季或春季播种育苗。播种时,土要耙细且平,种子撒在畦面上,用耙轻轻耙一下,盖上一薄层土,种子小,土不能盖厚,否则影响种子萌发生长。种子播后,土壤要保持湿润。播种后10~15天左右,种子即可萌发出幼苗。

4、田间管理

幼苗在第二对真叶伸展前与杂草幼苗极相似,不能中耕除草,只有在第二对真叶展开后才能进。当长成莲座状幼苗时,可间苗定株或移植。株行距为65厘米×65厘米,植株高达30厘米时,植株周围培土,以防株高倒伏。移栽或定苗后,追施一次粪肥或尿素,促进苗期生长,初蕾时追第二次肥,以利开花、结实。

5、病虫害及防治

腐烂病罹病后,植株根部逐渐变色腐烂,叶片萎蔫干枯,后致全株枯死。防治方法:可用1%石灰水,或用50%托布津1500倍液,亦可用75%百菌清1000倍液浇灌。

6、采收与加工

月见草为无限花序,果实陆续成熟,一般花序上有一半成熟时即可采收。采收时,用枝剪或刀把花序剪(割)断,或全株拔起,晒干,用碾子压或棒高敲打,去尽果壳和杂质,放干凉处贮藏。

月见草的化学成分与功效

月见草油中含多种脂肪酸,主要包括亚油酸(linoleicacid),γ-亚麻酸(γ-linolenicacid),油酸(oleicacid),棕榈酸(palmiticacid),硬脂酸(stearicacid),顺-6,9,12-二十八碳-三烯酸(cis-6,9,12-octadecatrienoicacid),顺-9,12,15-二十八碳三烯酸(cis-9,12,15-octadecatrienoicacid)。

月见草及其油的开发与功效

月见草(OenotherabiennisL)属柳叶菜科月见草属,为1,2年或多年生草本植物,俗名山芝麻,由于夜间开花,花朵黄色,淡香幽雅,又称夜来香。其原产于墨西哥和中美洲,我国主产于东北三省,生于山区向阳坡地、林间或林缘荒地、路旁等处。月见草是具有多方面用途的药用植物,种子油可食用;花含芳香油可制浸膏;茎皮可制人造纤维;根是解热、消炎的良药;种子和根可酿酒;茎和叶有清热解毒、镇痛的功效。月见草种子含油率较高,达22.6%-30.1%,其种子油称为月见草油。月见草油中含多种不饱和脂肪酸,其中含量较高的为亚油酸,约占73.5%-81.9%;γ-亚麻酸约占6.9%-12.6%,是植物界中罕见的、人体自身不能合成的必需营养素,具有较强的生物活性,有降脂、降糖、降血压、抗氧化、抗血栓、抗溃疡、防衰老、减肥和美容保健等多种功效。因此,关于其化学成分的研究和开发已引起国内外的广泛重视。

月见草油化学成分的研究进展

1984年,Hudson报道了192份不同地点收获的月见草中,γ-亚麻酸的含量差异较大,最低含量2%,最高含量20%,平均值为10.4%。1985年高雅琴报道,同属六种栽培月见草种子油中含亚油酸为67.9%-83.1%,γ-亚麻酸为微量至10.15%。1994年吴广礼等比较了大豆油和月见草油的成分,结果显示,月见草油必需脂肪酸、油酸、亚油酸和亚麻酸总和为92.48%,超过大豆油7.11%。2000年赵春芳等采用GC-MS外标法鉴定出月见草油中8种脂肪酸的实际含量,主要成分为亚油酸574.4mg/g,软脂酸84.32mg/g,γ-亚麻酸56.41mg/g。

罗婧等采用超临界CO2萃取法所得月见草油所鉴定出的18个化合物,种类较多,包括醇、醛、烯、萜、烷烃及不饱和脂肪酸等化学成分,其中β-谷甾醇的含量最大,高达52.58%。其余含量较高的成分有2,4-癸二烯醛(8.01%)、柠檬醛(6.80%)、十六醛(4.33)%、十八醛(3.71%),γ-亚麻酸(3.02%)等,同时还鉴定出角鳖烯和VE这两种活性成分。而水蒸气蒸馏法提取出的月见草油所鉴定出的20个组分中有19个均为脂肪酸,以棕榈酸乙酯(41.56%)、亚油酸乙酯(30.43%)、油酸乙酯(10.98%)为主,其他还有棕榈油酸乙酯(4.04%)、棕榈酸甲酯(2.34%)、亚油酸甲酯(2.24%)、反油酸乙酯(1.29%)、油酸甲酯(1.18%)、硬脂酸乙酯(0.96%)等,脂肪酸含量高达98.33%。这表明月见草油的化学成分较复杂,两种提取方法所提取的月见草油化学成分差异很大,可见不同提取方法对月见草油的化学成分以及相对含量有较大的影响。

水蒸气蒸馏法和超临界CO2萃取法所得月见草油的化学成分比较

月见草的药理作用

1、月见草化学成分对生物活性的影响

亚油酸(LA)代谢。9-HODE:9-羟基十八碳二烯酸;13-HODE:13-羟基十八碳二烯酸;15-HETrE:15-羟基二十碳三烯酸;PGE1:前列腺素E1;PGD1:前列腺素D1;PLA2:磷脂酶A2;PLC:磷脂酶C;5-HPETE:5-氢过氧二十碳四烯酸;5-HETE:5-羟基二十碳四烯酸;LTA4:白三烯A4;LTB4:白三烯B4;LTC4:白三烯C4;LTD4:白三烯D4;LTE4:白三烯E4;15-HPETE:15-氢过氧二十碳四烯酸;15-HETE:15-羟基二十碳四烯酸;LXA4:脂氧素A4;LXB4:脂氧素B4;12-HPETE:12-氢过氧二十碳四烯酸;12-HETE:12-羟基二十碳四烯酸:PGG2:前列腺素G2;PGH2:前列腺素H2;PGI2:前列腺素I2:PGD2:前列腺素D2;15-d-PGJ2:15-deoxy-delta-12,14-前列腺素J2;PGE2:前列腺素E2:PGF2:前列腺素F2:TXA2:血栓素A2;TXB2:血栓素B2。

2、从月见草根中分离的化合物的抗增殖和抗菌功效

3、月见草多酚提取物抑制人恶性胸膜间皮瘤细胞的侵袭特性

4、月见草的脱脂种子作为糖尿病的潜在功能性食品成分

5、奇异月见草和两年生月见草地上部分种子培养后提取物的化学成分、抗氧化和抗炎活性研究

在本研究中,我们研究了从奇异月见草(OenotheraparadoxaHudziok)和两年生月见草(OenotherabiennisL.)的地上部分制备的提取物的化学成分及其抗氧化和抗炎活性。超高压液相色谱(UHPLC)-DAD-MS/MS研究表明,两种提取物都含有多种多酚(39种已鉴定成分),其中大环鞣花单宁是主要成分。在体外研究期间,使用非细胞模型,两种提取物都以浓度依赖性方式清除活性氧(ROS),并且获得了O2·–和H2O2的最低SC50值。两种提取物都通过受刺激的人类嗜中性粒细胞抑制ROS的产生。在甲酰-间-亮-苯丙氨酸刺激的情况下,更强的活性表明两种提取物都可能通过受体依赖性途径起作用。奇异月见草提取物和两年生月见草提取物通过以浓度依赖性方式抑制透明质酸酶和脂氧合酶表现出抗炎活性。两年生月见草提取物对脂氧合酶的更强活性可能是由于其较高的月见草苷B含量。

参考文献:

[2]ShilpiSingh,VijayaDubey,DhananjayKumarSingh,KaneezFatima,AteequeAhmad,SuaibLuqman.AntiproliferativeandantimicrobialefficacyofthecompoundsisolatedfromtherootsofOenotherabiennisL.JournalofPharmacyandPharmacology,2017,69(9):1230-1243.Doi:10.1111/jphp.12753.

THE END
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